Einfache Synthese der Enantiomere von myo-Inosit-1,3,4,5-tetrakisphosphat durch direkte chirale Desymmetrisierung von myo-Inositorthoformiat

Authors

  • Dr. Andrew M. Riley,

    1. School of Pharmacy and Pharmacology University of Bath Claverton Down, Bath, BA2 7AY (Großbritannien) Telefax: Int. + 1225/826-114
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  • Dr. Mary F. Mahon,

    1. School of Chemistry University of Bath Bath, BA2 7AY (Großbritannien)
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  • Prof. Dr. Barry V. L. Potter

    Corresponding author
    1. School of Pharmacy and Pharmacology University of Bath Claverton Down, Bath, BA2 7AY (Großbritannien) Telefax: Int. + 1225/826-114
    • School of Pharmacy and Pharmacology University of Bath Claverton Down, Bath, BA2 7AY (Großbritannien) Telefax: Int. + 1225/826-114
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  • Wir danken dem Wellcome Trust für die Unterstützung (045491) und Dr. P. J. Cullen, Department of Biochemistry, University of Bristol (Großbritannien), für die vorläufige biologische Abschätzung der Wirkung von 2a mit dem gereinigten Protein GAP11P4BP.

Abstract

Nach wie vor rätselhaft ist die Funktion von D-myo-Inosit-1,3,4,5-tetrakisphosphat 1, einem potentiellen intrazellulären Botenstoff. Mit einer neuen Synthesestrategie ist reines 1 unter einem minimalen Einsatz an Schutzgruppen direkt zugänglich, wobei die erhaltenen Mengen für kristallographische und NMR-spektroskopische Untersuchungen der Wechselwirkungen zwischen 1 und kürzlich entdeckten Ins(1,3,4,5)P4-Rezeptoren ausreichen; darüber hinaus ist das weniger bekannte L-Enantiomer erhältlich, das bei Untersuchungen der Struktur-Wirkungs-Beziehung als Kontrollsubstanz unentbehrlich ist.

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