Eine konvergente Synthese von (+)-Parviflorin, (+)-Squamocin K und (+)-(5S)-5-Hydroxyparviflorin

Authors

  • Prof. Dr. Barry M. Trost,

    Corresponding author
    1. Department of Chemistry, Stanford University Stanford, CA 94305–5080 (USA) Telefax: Int. + 650/725-0259 E-mail: bmtrost@leland.stanford.edu
    • Department of Chemistry, Stanford University Stanford, CA 94305–5080 (USA) Telefax: Int. + 650/725-0259 E-mail: bmtrost@leland.stanford.edu
    Search for more papers by this author
  • Dr. Trevor L. Calkins,

    1. Department of Chemistry, Stanford University Stanford, CA 94305–5080 (USA) Telefax: Int. + 650/725-0259 E-mail: bmtrost@leland.stanford.edu
    Search for more papers by this author
  • Dr. Christian G. Bochet

    1. Department of Chemistry, Stanford University Stanford, CA 94305–5080 (USA) Telefax: Int. + 650/725-0259 E-mail: bmtrost@leland.stanford.edu
    Search for more papers by this author

  • Diese Arbeit wurde von den National Institutes of Health (General Medical Sciences), von der National Science Foundation, vom Schweizerischen Nationalfonds zur Förderung der wissenschaftlichen Forschung (C. G. B.) und durch ein NIH-Postdoc-Stipendium (T. L. C.) gefördert. Für die Aufnahme der Massenspektren danken wir der Mass Spectrometry Facility der University of California, San Francisco; sie wurden von der NIH Division of Research Resources finanziert.

Abstract

30 der 35 Kohlenstoffatome des Acetogenins (+)-Parviflorin (Squamocin E) 1 stammen in dessen hochgradig konvergenter Synthese ausgehend von einem leicht zugänglichen Alkohol aus diesem Baustein. Die übrigen fünf werden mit einem aus Milchsäure erhältlichen Alkin eingeführt. Schlüsselschritt dieser generellen Strategie zu Bistetra hydrofuran-Acetogeninen ist eine Ru-katalysierte Alder-En-Verknüpfung des Alkins mit einem aus zwei Bausteinen des Alkohols hergestellten Bistetrahydrofuran.

original image

Ancillary