Ein effizientes Verfahren zur asymmetrischen Aminohydroxylierung

Authors

  • A. Erik Rubin,

    1. Department of Chemistry and the Skaggs Institute for Chemical Biology The Scripps Research Institute 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037 (USA) Telefax: Int. + 619/784-7562 E-mail: sharples@scripps.edu
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  • Prof. K. Barry Sharpless

    Corresponding author
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  • Professor Dieter Seebach zum 60. Geburtstag gewidmet

  • Diese Arbeit wurde vom National Institute of General Medical Sciences, von den National Institutes of Health (GM-28384), von der National Science Foundation (CHE-9531 152) und von der W. M. Keck Foundation gefördert. Wir danken den Professoren SonBinh T. Nguyen (Northwestern University, IL) und Derek W. Nelson (Loyola University of Chicago) sowie Dr. Pui Tong Ho für viele hilfreiche Diskussionen. A. E. R. dankt dem NSERC (Kanada) für ein 1997 Science and Engineering Scholarship. Hintergrundinformationen zu diesem Beitrag sind im WWW unter www.wiley-vch.de/home/angewandte zu finden.

Abstract

Ohne externe Liganden und dennoch mit ausgezeichneter Reaktivität sowie in hoher Ausbeute reagieren α/β-ungesättigte Amide 1 als eine der wenigen Olefinklassen in der osmiumkatalysierten Aminohydroxylierung. Die Bandbreite der Reaktion wurde untersucht, und es wurde eine Eintopfmethode für die Umsetzung der Hydroxysuifonamide 2 und 3 zu den entsprechenden Aziridinen 4 entwickelt. Ts = p-MeC6H4SO2.

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