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Keywords:

  • Homogene Katalyse;
  • Kreuzmetathese;
  • Olefine;
  • Ringöffnungsmetathese;
  • Synthesemethoden

Abstract

Unter den vielen übergangsmetallvermittelten C-C-verknüpfenden Reaktionen ist die Olefinmetathese in den letzten Jahren durch die große Bandbreite an möglichen Umsetzungen mit käuflichen und leicht handhabbaren Katalysatoren hervorgetreten und gilt heutzutage als eine der mächtigsten Synthesemethoden in der Organischen Chemie. Die intermolekulare Variante dieser Reaktion, die Kreuzmetathese, führte trotz ihres hohen synthetischen Nutzens bis vor kurzem eher ein Schattendasein. Durch die Entwicklung neuer, besserer Katalysatoren konnte die Selektivität, die Toleranz gegen funktionelle Gruppen und die Effizienz der Katalyse jedoch auf ein Niveau gesteigert werden, das noch bis vor wenigen Jahren als unvorstellbar galt. Dank dieser Fortschritte und dem verbesserten Verständnis des Reaktionsmechanismus und der Katalysator-Substrat-Wechselwirkungen werden Kreuzmetathesen heute in zunehmendem Maße in mehrstufigen Reaktionssequenzen und Naturstoffsynthesen verwendet. Die kürzlich vorgestellte Einbeziehung von Alkinen und sterisch gehinderten bicyclischen Olefinen als Substrate für bimolekulare Kupplungen, die Entwicklung von enantioselektiven und in Wasser ausführbaren Kreuzmetathesen und die erfolgreiche Kombination der Olefinmetathese und der Festphasensynthese in der Organischen Chemie haben die Anwendungsbreite der Kreuzmetathese noch zusätzlich vergrößert.