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Ketene in der Polymer-unterstützten Synthese

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Abstract

Die Ketenchemie hat sich seit ihrer Einführung zu einer einzigartigen und anerkannten Methode für nützliche Umwandlungen in der konventionellen organischen Synthese entwickelt. Deshalb überrascht es nicht, dass kombinatorisch arbeitende Chemiker bald nach ihrer Abkehr vom Bereich der Peptid- und Peptoidbibliotheken hin zu Bibliotheken kleiner Moleküle die Vorteile der Ketenchemie für ihre eigenen Synthesebelange suchten. Die Fähigkeit dieser vielseitigen Moleküle zur Reaktion mit Nucleophilen und zur Teilnahme an Cycloadditionen und Cyclokondensationen wurde zur Synthese diverser Heterocyclen eingesetzt und mit den Vorteilen der schnellen Reinigung in der Polymer-unterstützten Synthese kombiniert. Dabei konnte die Vielseitigkeit dieser Chemie durch die Einbeziehung verschiedener Ketenarten und Herstellungsmethoden unterstrichen werden. Für die Nutzung der neuesten Entwicklungen der Ketenchemie beim Aufbau von Bibliotheken kleiner Moleküle spricht, dass man den Einfluss der “Zerbrechlichkeit” dieser manchmal instabilen Moleküle auf Reaktionen an festen Trägern jetzt besser versteht.

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