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Dynamic Covalent Chemistry on Self-Templating Peptides: Formation of a Disulfide-linked β-Hairpin Mimic

Authors


  • YKG thanks the Royal Commission for the Exhibition of 1851 for a Research Fellowship. We thank Dr P. Grice for recording NMR spectra and Drs S. Otto and J. Christodoulou for helpful comments and suggestions.

Abstract

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Gezielte Peptidverknüpfungen: Thiolhaltige lineare Peptide (ASH and BSH) können gezielt so dimerisiert werden, dass die energetisch günstigsten Disulfide entstehen (siehe Schema). Die Peptide selbst dienen bei dieser reversiblen Reaktion als Template. NMR-spektroskopische Untersuchungen zeigen, dass die Stabilisierung der Disulfide aus der Bildung einer β-Faltblatt-Struktur folgt. Die Disulfid-Bindung befindet sich in der bevorzugten Konformation des Peptids in einer Haarnadel-artigen Region.

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