Concise Enantioselective Synthesis of (+)-FR66979 and (+)-FR900482: Dimethyldioxirane-Mediated Construction of the Hydroxylamine Hemiketal

Authors


  • This work was supported by the National Institutes of Health (Grant CA51875). We are grateful to Boehringer-Ingelheim for fellowship support to T.C.J. Mass spectra were obtained on instruments supported by the National Institutes of Health Shared Instrumentation Grant GM49631. We are grateful to Fujisawa Pharmaceutical Co., Japan, for the generous gift of natural FR900482.

Abstract

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Entschützung und oxidative Cyclisierung in einem Schritt mithilfe von Dimethyldioxiran liefert ausgehend vom Achtring-Keton 1 das einzigartige Hydroxylamin-Halbketal-Ringsystem der klinisch bedeutsamen antitumorwirksamen Antibiotika FR66979 (2) und FR900482 (3). Die enantioselektive Synthese von 3 ist mit 33 Stufen die bislang kürzeste Synthese dieser Verbindung.

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