Selective Isomerization of a Terminal Olefin Catalyzed by a Ruthenium Complex: The Synthesis of Indoles through Ring-Closing Metathesis


  • We thank Prof. Amir H. Hoveyda at Boston College for his helpful discussions and for the generous gift of his catalyst. This research was supported by a Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A) “Exploitation of Multi-Element Cyclic Molecules” and a Grant-in-Aid for Exploratory Research from the Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, Japan. M.A. is also grateful for a Takeda Chemical Industries, Ltd. Award in Synthetic Organic Chemistry, Japan for financial support.


original image

Ein Rutheniumkomplex, der aus dem Grubbs-Carbenkatalysator und Vinyloxytrimethylsilan hergestellt wurde, katalysiert die Isomerisierung von terminalen Alkenen RCH2CH[DOUBLE BOND]CH2 zu internen Alkenen RCH[DOUBLE BOND]CHCH3. Die Anwendung dieser Olefinisomerisierung auf ein geschütztes 2-(N-Allylamino)styrol führte zu den entsprechenden Enaminen, die durch eine Standard-Ringschlussmetathese in Indole überführt wurden (siehe Schema, Ts=Tosyl).