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Keywords:

  • Alkine;
  • C-C-Kupplungen;
  • Eliminierungen;
  • Nucleoside;
  • Radikalreaktionen
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5-exo-Atomtransfer-Cyclisierung und anschließende Eliminierung erfolgen bei Behandlung von Ethinyldimethylsilylethern von Iodhydrinen mit Et3B und nachfolgend Tetrabutylammoniumfluorid (TBAF). Dabei werden cis-konfigurierte α-Hydroxyethinylverbindungen in hohen Ausbeuten gebildet (siehe Schema). Dies ist das erste Beispiel für die Einführung einer Ethinylgruppe durch eine Radikalreaktion.