Festphasensynthese von 2-Aminothiazolen unter Verwendung des spurlosen Hydrazid-Ankers: Rezeptortyrosinkinase-Inhibitoren mit dualer Selektivität für Tie-2 und VEGFR-2

Authors

  • Frank Stieber Dr.,

    1. Max-Planck-Institut für molekulare Physiologie Abteilung Chemische Biologie Otto-Hahn-Straße 11, 44227 Dortmund, Deutschland, Fax: (+49) 231-133-2499
    2. Universität Dortmund Fachbereich 3, Organische Chemie 44221 Dortmund, Deutschland
    3. Semaia Pharmaceuticals GmbH&Co. KG Emil-Figge-Straße 76a, 44227 Dortmund, Deutschland
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  • Ralph Mazitschek Dr.,

    1. Institut für Organische Chemie Universität Karlsruhe Richard-Willstätter-Allee 2, 76128 Karlsruhe, Deutschland
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  • Natascha Soric Dipl.-Chem.,

    1. Institut für Organische Chemie Universität Karlsruhe Richard-Willstätter-Allee 2, 76128 Karlsruhe, Deutschland
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  • Athanassios Giannis Prof. Dr.,

    1. Institut für Organische Chemie Universität Leipzig Johannisallee 29, 04103 Leipzig, Deutschland, Fax: (+49) 341-9736-599
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  • Herbert Waldmann Prof. Dr.

    1. Max-Planck-Institut für molekulare Physiologie Abteilung Chemische Biologie Otto-Hahn-Straße 11, 44227 Dortmund, Deutschland, Fax: (+49) 231-133-2499
    2. Universität Dortmund Fachbereich 3, Organische Chemie 44221 Dortmund, Deutschland
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  • Diese Arbeit wurde vom Bundesministerium für Bildung und Forschung (BMBF), der BASF AG und dem Fonds der Chemischen Industrie (Kekulé-Stipendium für F.S.) gefördert. R.M. und F.S. danken dem Land Baden-Württemberg für ein Landesgraduiertenstipendium.

Abstract

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In zehn Stufen (!) gelang die Festphasensynthese einer Bibliothek von 2-Aminothiazolen (siehe Schema) in hohen Ausbeuten und Reinheiten mit dem spurlosen Hydrazid-Anker. Einige der Verbindungen konnten als Rezeptortyrosinkinase-Inhibitoren mit dualer Selektivität gegen VEGFR-2 und Tie-2 identifiziert werden.

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