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Moderne Synthesemethoden: Kupfer-vermittelte C(Aryl)-O-, C(Aryl)-N- und C(Aryl)-S-Verknüpfungen

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Abstract

Kupfer-vermittelte C(Aryl)-N-, C(Aryl)-O- und C(Aryl)-S- Verknüpfungen sind Kupplungsreaktionen mit einer großen Bandbreite an Substraten. In dieser Hinsicht ergänzt diese Methode die Palladium-vermittelten Arylierungsreaktionen. Hier beschreiben wir neue Entwicklungen bei stöchiometrischen und katalytischen Varianten der Reaktionen mit Arylboronsäuren, Arylhalogeniden, Iodoniumsalzen, Siloxanen, Stannanen, Plumbanen, Bismutaten und Trifluoroboraten als Aryldonoren. Erst kürzlich wurden Arylboronsäuren als Reaktionspartner für die O- und N-Arylierung eingeführt; dieser Klasse von Aryldonoren wird in diesem Aufsatz besondere Aufmerksamkeit gewidmet. Durch die Verwendung unterschiedlicher Kupferquellen und Basen sowie zusätzlicher Liganden und Additive konnten deutliche Verbesserungen erzielt werden. Mechanistische Untersuchungen sollen Aufschluss über die katalytisch aktiven Spezies geben und so zur Entwicklung milderer Methoden mit größerer Effizienz führen. Der Aufsatz umfasst die Literatur bis Ende April 2003.

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