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Keywords:

  • Allene;
  • Cumulene;
  • Naturstoffe;
  • Pharmazeutika;
  • Stereoselektive Synthesen

Abstract

Heute sind etwa 150 Naturstoffe mit Allen- oder Cumulen-Struktur bekannt. Die Chemie dieser Verbindungen hat sich als ein reizvolles und fruchtbares Gebiet erwiesen: Fortschritte in der Isolierung und Charakterisierung neuer allenischer Naturstoffe haben zur Etablierung effizienter Syntheseverfahren geführt, die häufig einen Zugang zu enantiomerenreinen Produkten eröffneten. Wegen der oftmals beeindruckenden biologischen Eigenschaften allenischer Naturstoffe sind Allengruppierungen mittlerweile systematisch in pharmakologisch aktive Verbindungsklassen (Steroide, Prostaglandine, Aminosäuren, Nucleoside) eingebaut worden. Diese funktionalisierten Allene weisen in vielen Fällen interessante Aktivitäten auf, beispielsweise als Mechanismus-inhärente Enzyminhibitoren, Cytostatika oder antivirale Wirkstoffe. Eine grundlegende Voraussetzung für weitere Entwicklungen auf diesem Gebiet ist die effiziente stereoselektive Synthese von Allenderivaten.