Taken in part from the PhD Dissertations of W.-C.L, The University of Texas, Austin, 1992, and P.J.H, The University of Texas, Austin, 1999 (present address, Department of Chemistry, University of Illinois, Urbana, IL 61 801 (USA)). We thank the NIH (GM 31077), the Robert A. Welch Foundation, Pfizer, Inc, and Merck Research Laboratories for their generous support of this research. A.S.J. is also grateful for an NRSA Postdoctoral Fellowship from the NIH (5F32GM19992). We thank Dr. Paul A. Lartey (Abbott Laboratories) for a generous gift of erythromycin A for use as a source of D-desosamine and L-cladinose, and we are grateful to Dr. Erica Kraynack and Dr. Philippe Breton for conducting exploratory glycosylation studies.
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Zuschrift
An Abiotic Strategy for the Enantioselective Synthesis of Erythromycin B†
Article first published online: 16 JUL 2003
DOI: 10.1002/ange.200351136
Copyright © 2003 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Additional Information
How to Cite
Hergenrother, P. J., Hodgson, A., Judd, A. S., Lee, W.-C. and Martin, S. F. (2003), An Abiotic Strategy for the Enantioselective Synthesis of Erythromycin B. Angew. Chem., 115: 3400–3403. doi: 10.1002/ange.200351136
- †
Publication History
- Issue published online: 16 JUL 2003
- Article first published online: 16 JUL 2003
- Manuscript Received: 7 FEB 2003
- Abstract
- Article
- References
- Cited By
Keywords:
- Asymmetrische Synthesen;
- Cyclisierungen;
- Glycosylierungen;
- Makrolactonisierungen;
- Naturstoffe;
- Totalsynthesen
Es geht auch anders: Bei klassischen Synthesen von Makrolidantibiotika werden Kohlenhydratreste nach der Makrocyclisierung des Aglycons eingeführt. Erstmals wurde nun eine glycosylierte seco-Säure (siehe Schema, links) zu einem Intermediat cyclisiert, das dann in wenigen Schritten zum natürlichen Makrolid, Erythromycin B (rechts), umgesetzt wurde.