Totalsynthese von (+)-Wailupemycin B

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  • Dieses Projekt wurde von der Bayer AG (Wuppertal) gefördert. Wir danken Herrn Olaf Ackermann für hervorragende experimentelle Unterstützung.

Abstract

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Eine hohe Dichte von funktionellen Gruppen verlangt nach einer ausgeklügelten Schutzgruppenstrategie. Ein Beispiel hierfür liefert die stereoselektive Totalsynthese von Wailupemycin B (1), das ausgehend von (+)-Carvon in einer Gesamtausbeute von 6 % hergestellt wurde. Schlüssel zum Erfolg der Synthese sind neben dem gezielten Einsatz von orthogonalen Schutzgruppen gut vorbereitete, stereoselektive C-C-Verknüpfungsreaktionen an Cyclohexanonen und der Einsatz verlässlicher Methoden zur Oxidation von Alkoholen.

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