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Anilines Made Easily: From Aldehydes to Tri-, Tetra-, and Pentasubstituted Anilines in Two Steps

Authors

  • Helfried Neumann Dr.,

    1. Leibniz-Institut für Organische Katalyse, Universität Rostock e.V. (IfOK), Buchbinderstrasse 5–6, 18055 Rostock, Germany, Fax: (+49) 381-466-9324
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  • Axel Jacobi von Wangelin Dr.,

    1. Leibniz-Institut für Organische Katalyse, Universität Rostock e.V. (IfOK), Buchbinderstrasse 5–6, 18055 Rostock, Germany, Fax: (+49) 381-466-9324
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  • Stefan Klaus,

    1. Leibniz-Institut für Organische Katalyse, Universität Rostock e.V. (IfOK), Buchbinderstrasse 5–6, 18055 Rostock, Germany, Fax: (+49) 381-466-9324
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  • Dirk Strübing,

    1. Leibniz-Institut für Organische Katalyse, Universität Rostock e.V. (IfOK), Buchbinderstrasse 5–6, 18055 Rostock, Germany, Fax: (+49) 381-466-9324
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  • Dirk Gördes Dr.,

    1. Leibniz-Institut für Organische Katalyse, Universität Rostock e.V. (IfOK), Buchbinderstrasse 5–6, 18055 Rostock, Germany, Fax: (+49) 381-466-9324
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  • Matthias Beller Prof. Dr.

    1. Leibniz-Institut für Organische Katalyse, Universität Rostock e.V. (IfOK), Buchbinderstrasse 5–6, 18055 Rostock, Germany, Fax: (+49) 381-466-9324
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  • The authors thank S. Giertz and S. Buchholz for excellent technical and analytical assistence. Generous financial support from the state Mecklenburg-Western Pomerania (Landesforschungsschwerpunkt), the Fonds der Chemischen Industrie, and the Bundesministerium für Bildung und Forschung (BMBF) is gratefully acknowledged.

Abstract

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So einfach wie bis drei zählen: Hochsubstituierte Anilinderivate sind mit bisher unbekannter Effizienz aus einer Dreikomponenten-Kupplungsreaktion von O-Benzylcarbamat mit einem Aldehyd und einem Dienophil zugänglich. Anschließend findet eine neuartige Dominoreaktion mit Wasserstoffübertragung statt, in deren Verlauf das Produkt aromatisiert und die Schutzgruppe abgespalten wird. EWG: elektronenziehende Gruppe.

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