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Preorganization of Achiral Molecules for Asymmetric Synthesis through Crystallization-Induced Immobilization in Homochiral Conformations

Authors


  • We thank the Natural Sciences and Engineering Research Council of Canada for financial support.

Abstract

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Enantioselektive Photochemie: Durch Salzbildung mit enantiomerenreinen Aminen lassen sich achirale Carbonsäuren in chiralen Konformationen kristallisieren, sodass sie für enantioselektive photochemische Reaktionen präorganisiert sind. Bestrahlung der Salze (Beispiel siehe Strukturbild) führt zur selektiven Norrish-II-Abstraktion des näher gelegenen γ-H-Atoms (grün), wodurch diastereomerenreine Cyclobutanolderivate in 84–98 % ee erhalten werden, je nach verwendetem Amin.

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