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Enantioselective Conjugate Radical Addition to β-Acyloxy Acrylate Acceptors: An Approach to Acetate Aldol-Type Products

Authors


  • This work was supported by the National Institutes of Health (NIH-GM-54656). T.R. thanks the ACS Division of Organic Chemistry for a graduate fellowship.

Abstract

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Eine ungewöhnliche C-C-Kupplung durch konjugierte radikalische Addition führt mit hoher Enantioselektivität zum Produkt der Aldol-artigen Reaktion (siehe Schema). Anders als bei der ionischen Variante verläuft die radikalische enantioselektive nucleophile Addition an β-Acyloxyenoate ohne Eliminierung. Der entscheidene Schritt ist die radikalische Si-Addition an ein s-cis-Konformer des Substrats.

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