Total Synthesis and Reassessment of the Phosphatase-Inhibitory Activity of the Antitumor Agent TMC-69-6H

Authors


  • We thank Dr. J. Kohno, Tanabe Seiyaku Co. Ltd, Japan, for providing an authentic sample of TMC-69-6H for comparison. Financial support by the DFG (Leibniz award) and the Fonds der Chemischen Industrie is acknowledged with gratitude.

Abstract

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Das unerwartete Selektivitätsprofil von (17R)- und (17S)-TMC-69-6H (siehe Formel) lässt N-Hydroxypyridon-Derivate als vielversprechende Leitstrukturen für die Suche nach selektiven Phosphatase-Hemmern erscheinen. Eine ungewöhnliche Pd-katalysierte C-C-Kupplung zu einem Pyranon-Derivat war der Schlüsselschritt in der Synthese von enantiomerenreinem (17R)- und (17S)-TMC-69-6H.

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