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Tandem 1,4-Addition/Enantioselective Protonation Catalyzed by Rhodium Complexes: Efficient Access to α-Amino Acids

Authors

  • Laure Navarre,

    1. Laboratoire de Synthèse Sélective Organique (UMR 7573, CNRS), Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris, 11 rue P&M Curie, 75231 Paris cedex 05, France, Fax: (+33) 144-071-062
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  • Sylvain Darses Dr.,

    1. Laboratoire de Synthèse Sélective Organique (UMR 7573, CNRS), Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris, 11 rue P&M Curie, 75231 Paris cedex 05, France, Fax: (+33) 144-071-062
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  • Jean-Pierre Genet Prof.

    1. Laboratoire de Synthèse Sélective Organique (UMR 7573, CNRS), Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris, 11 rue P&M Curie, 75231 Paris cedex 05, France, Fax: (+33) 144-071-062
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  • This work was supported by the Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS). L.N. thanks the Ministère de L'Education et de la Recherche for a grant.

Abstract

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Eine enantioselektive Protonierung nach der enantioselektiven, Rh-katalysierten 1,4-Addition von Kaliumtrifluoro(organo)boraten 2 (R=Aryl, Alkenyl) an Methyl-2-(acetylamino)acrylat (1) liefert geschützte α-Aminosäuren 3 in hohen Ausbeuten und mit bis zu 90 % ee (cod=Cycloocta-1,5-dien, binap=2,2′-Bis(diphenylphosphanyl)-1,1′-binaphthyl). Als beste Kombination von Ligand und Protonenquelle erwiesen sich binap und 2-Methoxyphenol (Guajacol).

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