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Total Synthesis of the Squalene Synthase Inhibitor Zaragozic Acid C by a Carbonyl Ylide Cycloaddition Strategy


  • This research was supported in part by a Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A) “Exploitation of Multi-Element Cyclic Molecules” from the Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, Japan. We thank H. Matsumoto, A. Maeda, S. Oka, and M. Kiuchi of the Center for Instrumental Analysis, Hokkaido University, for technical assistance in MS and elemental analysis.


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Ohne das Ketalisomer: Der 2,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octan-Kern der Saragossasäure C (1) wurde durch die Rh-katalysierte 1,3-dipolare Cycloaddition eines Alkins an ein Estercarbonylylid aufgebaut. Ein weiterer Vorzug dieser verbesserten Synthese ist die Einführung der Alkylseitenkette an C1 durch Olefinkreuzmetathese.

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