SEARCH

SEARCH BY CITATION

Keywords:

  • Chelidonsäure;
  • Daucinsäure;
  • Kohlenhydrate;
  • Konfigurationsbestimmung;
  • Osbeckinsäure
Thumbnail image of graphical abstract

Synthesen der Dihydropyrane mit D-xylo- (1), D-ribo-, L-arabino- und D-lyxo-Konfiguration (2) – durch C1-Homologisierung von D-Galactose bzw. D-Mannose, terminale Oxidationen und gezielte β-Eliminierung – erbrachten den Nachweis, dass der aus Karotten isolierten (−)-Daucinsäure die D-lyxo-, nicht die bislang zugeordnete D-xylo-Konfiguration zukommt. Konfigurationsidentität von 2 mit KDO-8P (3) und vorliegende Untersuchungen zur Biogenese von Chelidonsäure (4) legen für 2 und 4 einen gemeinsamen, auf 3 basierenden Biosyntheseweg nahe.