(−)-Daucinsäure: Revision der Konfiguration, Synthese und Folgerungen zur Biosynthese

Authors

  • Frieder W. Lichtenthaler Prof. Dr.,

    1. Clemens-Schöpf-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Technische Universität Darmstadt, Petersenstraße 22, 64287 Darmstadt, Deutschland, Fax: (+49) 6151-16-6674
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  • Katsumi Nakamura Dr.,

    1. Clemens-Schöpf-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Technische Universität Darmstadt, Petersenstraße 22, 64287 Darmstadt, Deutschland, Fax: (+49) 6151-16-6674
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  • Jürgen Klotz Dr.

    1. Clemens-Schöpf-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Technische Universität Darmstadt, Petersenstraße 22, 64287 Darmstadt, Deutschland, Fax: (+49) 6151-16-6674
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  • Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. K.N. dankt der Alexander von Humboldt-Stiftung für ein Stipendium.

Abstract

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Synthesen der Dihydropyrane mit D-xylo- (1), D-ribo-, L-arabino- und D-lyxo-Konfiguration (2) – durch C1-Homologisierung von D-Galactose bzw. D-Mannose, terminale Oxidationen und gezielte β-Eliminierung – erbrachten den Nachweis, dass der aus Karotten isolierten (−)-Daucinsäure die D-lyxo-, nicht die bislang zugeordnete D-xylo-Konfiguration zukommt. Konfigurationsidentität von 2 mit KDO-8P (3) und vorliegende Untersuchungen zur Biogenese von Chelidonsäure (4) legen für 2 und 4 einen gemeinsamen, auf 3 basierenden Biosyntheseweg nahe.

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