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Sulfoxide Covalent Catalysis: Application to Glycosidic Bond Formation

Authors


  • This research was supported by the National Institutes of Health (GM58833) and the Camille and Henry Dreyfus Foundation. A Pharmacia Graduate Fellowship awarded to TAB is gratefully acknowledged.

Abstract

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Die kovalente Katalyse durch Sulfoxide wurde mit einer vielseitig anwendbaren Glycosylierungsreaktion konzipiert. Halbacetale werden durch Benzolsulfonsäureanhydrid und dem Dialkylsulfoxid-Katalysator nBu2SO aktiviert und mit Nucleophilen umgesetzt (siehe Schema, TTBP=2,4,6-Tri-tert-butylpyridin). Der Sulfoxid-Katalysator fungiert dabei zunächst als O-Nucleophil, anschließend als S+-Elektrophil und schließlich als Abgangsgruppe.

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