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Keywords:

  • Azoverbindungen;
  • Benzotriazole;
  • Diastereoselektivität;
  • ortho-Kupplungen;
  • Solvenseffekte
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. ‥ und Trumpf: Das verborgene Potenzial von Benzotriazolen als Diazonium-Synthons zeigt sich in den Reaktionen von 1-[(Nonafluorbutyl)sulfonyl]-1H-1,2,3-benzotriazol mit Natriumphenoxid zu ortho-substituierten Azobenzolen. Die Reaktion kann durch unterschiedliche Lösungsmittel in Richtung ortho- oder para-Substitution gelenkt werden (siehe das Gemälde von Mathias Hansen, das die Zweigeteiltheit symbolisiert).