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Lipase-Catalyzed Domino Dynamic Kinetic Resolution of Racemic 3-Vinylcyclohex-2-en-1-ols/Intramolecular Diels–Alder Reaction: One-Pot Synthesis of Optically Active Polysubstituted Decalins


  • This work was supported by Grants-in-Aid for Scientific Research ((S) and (C)) and for Scientific Research on Priority Area (A) from the Ministry of Education, Culture, Sports, Science, and Technology, Japan. S.A. thanks the Takeda Science Foundation, Japan, for a research fellowship. Roche Diagnostics K.K., Japan, is thanked for the generous gift of the lipase.


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Enzymatische Unterstützung: Die Verwendung einer Lipase und eines Ruthenium-Katalysators ermöglicht die direkte Herstellung polysubstituierter Decaline aus racemischen Alkoholen mit hohem Enantiomerenüberschuss und in guten Ausbeuten (siehe Schema). Die Lipase-katalysierte kinetische Racematspaltung, die Ruthenium-katalysierte Racemisierung und eine intramolekulare Diels-Alder-Reaktion der resultierenden Ester laufen unter identischen Bedingungen ab.