Oxidative Metalation of Azuliporphyrins with Copper(II) Salts: Formation of a Porphyrin Analogue System with a Unique Fully Conjugated Nonaromatic Azulene Subunit

Authors


  • Part 32 in the series “Conjugated Macrocycles Related to the Porphyrins”. This work was supported by the National Science Foundation under Grant No. CHE-0134472 (to T.D.L), the Petroleum Research Fund, administered by the American Chemical Society (to G.M.F. and T.D.L.), and Pfizer, Inc. (fellowship to D.A.C.). Low-temperature CCD X-ray data were collected by Dr. Robert McDonald at The University of Alberta Structure Determination Laboratory. Part 31: K. Miyake, T. D. Lash, Chem. Commun.2004, 178–179.

Abstract

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Anomale Hochfeldverschiebungen der äußeren Azulen-Protonen wurden bei der Oxidation von Azuliporphyrinen mit Kupfer(II)-acetat zu hochgradig verzerrten Kupfer(II)-Komplexen beobachtet (siehe Struktur; braun Cu, blau N, rot O, grün H). Demetallierung mit 10 % Trifluoressigsäure in Chloroform führte zu ungewöhnlichen kreuzkonjugierten Ketonen.

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