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1,2-Migration of the Thio Group in Allenyl Sulfides: Efficient Synthesis of 3-Thio-Substituted Furans and Pyrroles

Authors


  • The support of the National Science Foundation (CHE-0096889) and the National Institutes of Health (GM-64444) is gratefully acknowledged.

Abstract

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Die Kupfer-katalysierte Cycloisomerisierung von Sulfanylalkinylketonen 1 a (X=O) und -iminen 1 b (X=NR) führt in effizienter Weise zu 3-Sulfanylfuranen 3 a bzw. -pyrrolen 3 b. Heterocyclen mit einem solchen Substitutionsmuster waren bislang durch übliche Methoden zur Cycloisomerisierung nicht erhältlich. Die Reaktion verläuft wahrscheinlich über eine 1,2-Wanderung der Sulfanylgruppe der intermediär gebildeten Sulfide 2. DMA=N,N-Dimethylacetamid.

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