Eine chemische Denksportaufgabe: die Totalsynthese von Gelsemin

Authors


  • Frontispiz mit freundlicher Genehmigung der Luesther T. Mertz Library, The New York Botanical Gardens.

Abstract

Die Totalsynthese von Gelsemin und 21-Oxogelsemin ist auf mehreren Wegen möglich. In diesem Aufsatz werden die zentralen Elemente der unterschiedlichen Synthesestrategien zusammengefasst und die Ansätze zum Aufbau des Bicyclo[3.2.1]octan-Kerns, zur Einführung des quartären Brückenkopf-Kohlenstoffatoms C20 bei der Bildung der Pyrrolidineinheit, zum Aufbau des Oxindol-Rests und zum Ringschluss des Tetrahydropyranrings diskutiert.

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