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Markierungsverlust bei der Umwandlung von [18O2]Benzoesäure in [18O]Benzoylchlorid mit Oxalylchlorid

Authors


  • Wir danken Prof. Dr. H.-J. Machulla, Sektion für Radiopharmazie, Universitätsklinikum Tübingen, für die großzügige Überlassung von [18O]Wasser.

Abstract

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Sag mir wo die 18O-Atome sind, wo sind sie geblieben? Diese Frage – frei nach Marlene Dietrich – stellte sich, als im Rahmen einer 18O-Markierungssynthese bei der Umwandlung von [18O2]Benzoesäure in [18O]Benzoylchlorid mit Oxalylchlorid ein großer Teil der Markierung verloren ging. Die 13C-Markierung in [Carboxy-13C]Benzoesäure unter gleichen Bedingungen bleibt hingegen vollständig erhalten. Gleichgewichte mit 1,3-Dioxetan- (siehe Schema) oder 1,3,5-Trioxan-Zwischenstufen können den O-Austausch unter Erhaltung des Carbonyl-Kohlenstoffatoms erklären.

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