Get access

Total Synthesis of (±)-Photodeoxytridachione through a Lewis Acid Catalyzed Cyclization

Authors


  • The Center for New Directions in Organic Synthesis is supported by Bristol-Myers Squibb as a sponsoring member and Novartis as a supporting member.

Abstract

original image

Konzertiert oder schrittweise? Die kurze Totalsynthese des aus Mollusken isolierten Polypropionats Photodesoxytridachion (3) gelang mit einer Lewis-Säure-katalysierten Cyclisierung des Tetraenesters 1 zum Bicylo[3.1.0]hexen-Derivat 2 als Schlüsselschritt. Der stereochemische Verlauf der Cyclisierung ist sowohl mit einem schrittweisen als auch mit einem konzertierten Mechanismus in Einklang.

Ancillary