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Keywords:

  • Alkaloide;
  • Julia-Kociensky-Reaktion;
  • Ringerweiterungen;
  • Spiroverbindungen;
  • Totalsynthesen
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Der rasche Aufbau des Grundgerüsts von Spirotryprostatin B (4) wurde durch eine MgI2-katalysierte Ringerweiterungsreaktion des Spiro[cyclopropan-1,3′-oxindols] 1 mit dem Alkinylimin 2 erreicht ([RIGHTWARDS ARROW]3). Die Einführung der Prenylseitenkette gelang durch Aldehyd-Olefinierung mittels Julia-Kociensky-Reaktion; gerade diese Reaktion ermöglicht es, Analoga für biologische Tests aus einer späten Synthesezwischenstufe zu synthetisieren. TIPS=Triisopropylsilyl.