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Keywords:

  • Chirale Auxiliare;
  • Festphasensynthesen;
  • Kohlenhydrate;
  • Konjugierte Additionen;
  • Stickstoffheterocyclen
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Die fluoridlabile Verankerung eines Galactosylamins gestattet die erste stereoselektive kombinatorische Synthese von Didehydropiperidinonen 1 an fester Phase. Die Piperidinderivate entstehen durch asymmetrische Domino-Mannich-Michael-Reaktion bei Raumtemperatur und werden nach Abspaltung vom polymeren Träger in hohen Ausbeuten, Diastereomerenverhältnissen und Reinheiten erhalten (Piv=Pivaloyl=tBuCO).