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Stereoselektive Festphasensynthese von chiralen Piperidinderivaten an einem immobilisierten Galactoseauxiliar

Authors


  • Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und vom Fonds der Chemischen Industrie gefördert. G.Z. dankt dem FCI für ein Doktorandenstipendium.

Abstract

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Die fluoridlabile Verankerung eines Galactosylamins gestattet die erste stereoselektive kombinatorische Synthese von Didehydropiperidinonen 1 an fester Phase. Die Piperidinderivate entstehen durch asymmetrische Domino-Mannich-Michael-Reaktion bei Raumtemperatur und werden nach Abspaltung vom polymeren Träger in hohen Ausbeuten, Diastereomerenverhältnissen und Reinheiten erhalten (Piv=Pivaloyl=tBuCO).

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