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Total Synthesis of Phorboxazole A

Authors


  • Generous financial support for this research was provided by the NIH (GM-41560). We acknowledge Prof. Craig J. Forsyth for providing us with detailed conditions for reproducing HRMS data for phorboxazole A and 1H NMR spectra of natural and synthetic material. We also thank Prof. Amos B. Smith for 1H NMR spectra of synthetic phorboxazole A for our comparison.

Abstract

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Asymmetrische Allylierungen mit einem B-Allyldiazaborolan, eine stereoselektive kationische Cyclisierung, durch die der vollständig substituierte C22-C26-Tetrahydropyranring aufgebaut wurde, und eine Julia-Olefinierung zum Einbau der C37-C46-Einheit sind die Schlüsselschritte der hier vorgestellten, hoch konvergenten, stereokontrollierten Totalsynthese von Phorboxazol A (siehe Formel).

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