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Unified Strategy for the Synthesis of (−)-Elisapterosin B and (−)-Colombiasin A

Authors


  • This work was supported by the National Institutes of Health and a generous gift from Schering–Plough Corporation.

Abstract

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[4+2]- oder [5+2]-Cycloaddition – beides ist möglich: Eine biomimetische [5+2]-Cyclisierung des Serrulatan-Derivats 1 ist der Schlüsselschritt einer kurzen Synthese von (−)-Elisapterosin B. Das Dien 1 wurde in 15 Stufen hergestellt, wobei der Bicyclus durch eine Diels-Alder-Reaktion eines 1-Oxydiens und eines Chinons aufgebaut wurde. 1 wurde auch verwendet für eine Synthese des Naturstoffs (−)-Colombiasin A durch thermisch induzierte [4+2]-Cycloaddition und Demethylierung.

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