Highly Enantioselective Alk-2-enylation of Aldehydes through an Allyl-Transfer Reaction

Authors


  • We gratefully acknowledge Prof. I. E. Markó, Belgium, for his kind discussion during this work. This work was financially supported by the Nagase Science and Technology Foundation, a Grant for Cooperative Research administered by the Japan Private School Promotion Foundation, and a Grant in Aid for Scientific Research from the Ministry of Education, Science, Culture, and Sports, Japan (No. 12450357).

Abstract

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Enantiomerenreine homoallylische Alkohole wie 1 (einfach aus einem (Alk-2-enyl)metallreagens mit (−)- oder (+)-Menthon erhältlich) fungieren als Alk-2-enyldonoren für Aldehyde. Die Allylübertragung, die über einen sesselförmigen sechsgliedrigen Ring als Übergangszustand verläuft, liefert die α-Addukte der homoallylischen Alkohole, 2, in guter Ausbeute mit >99 % ee. pTSA=p-Toluolsulfonsäure.

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