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Organische Azide – explodierende Vielfalt bei einer einzigartigen Substanzklasse

Authors

  • Stefan Bräse Prof. Dr.,

    1. Institut für Organische Chemie, Universität Karlsruhe (TH), Fritz-Haber-Weg 6, 76131 Karlsruhe, Deutschland, Fax: (+49) 0721-608-8581
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  • Carmen Gil Dr.,

    1. Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Straße 1, 53121 Bonn, Deutschland
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  • Kerstin Knepper Dr.,

    1. Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Straße 1, 53121 Bonn, Deutschland
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  • Viktor Zimmermann Dipl.-Chem.

    1. Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Straße 1, 53121 Bonn, Deutschland
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Abstract

Seit der Entdeckung der organischen Azide vor über einhundertvierzig Jahren durch Peter Grieß wurde eine Reihe von Synthesen für diese energiereichen Moleküle entwickelt. In letzter Zeit haben sich völlig neue Perspektiven durch Anwendungen in der Peptidchemie, der kombinatorischen Chemie und der Heterocyclensynthese ergeben. Auf dem interdisziplinären Gebiet zwischen Chemie, Biologie, Medizin und Materialwissenschaften nehmen organische Azide inzwischen einen wichtigen Raum ein. In diesem Aufsatz werden die Grundzüge der Azid-Chemie dargelegt und aktuelle Entwicklungen auf diesem Gebiet beleuchtet. Der Schwerpunkt liegt dabei auf Cycloadditionen (Huisgen-Reaktion), Aza-Ylidchemie und der Synthese von Heterocyclen. Weitere Reaktionen wie die Aza-Wittig-Reaktion, Sundberg-Umlagerung, Staudinger-Ligation, Boyer- und Boyer-Aubé-Umlagerung, Curtius-Umlagerung, Schmidt-Umlagerung sowie die Hemetsberger-Umlagerung zeugen von der Vielfältigkeit moderner Azid-Chemie.

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