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Keywords:

  • Alkaloide;
  • Asymmetrische Synthesen;
  • Chemiegeschichte;
  • Chinin;
  • Strukturaufklärung

Abstract

Die Synthese von Chinin war lange Zeit ein schwer erreichbares Ziel. Im Jahr 2004, in das der 60. Jahrestag der Veröffentlichung von Woodward und Doering über Chinin fiel, gelangen zwei neuartige, stereokontrollierte Totalsynthesen dieses Naturstoffs. Zusammen mit der ersten stereokontrollierten Totalsynthese von Chinin durch Stork 2001 belegen sie das auflebende Interesse von Organikern an der Synthese dieser Verbindung, die einst ein Wundermittel war. Diese aktuellen Veröffentlichungen über Chinin demonstrieren eindrucksvoll den immensen Fortschritt organischer Synthesemethoden während der letzten drei Jahrzehnte seit den partiell kontrollierten Chininsynthesen durch Uskokovic. Nach einem Abriss der historischen Bedeutung von Chinin als Antimalaria-Wirkstoff und einer kurzen Schilderung der Experimente, die zu seiner Isolierung und der Aufklärung seiner Struktur beitrugen, berichten wir über die ersten Verfahren zum Aufbau und schließlich die Totalsynthesen dieses Naturstoffs.