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Keywords:

  • Alkine;
  • Carbocyclen;
  • Cyclopropane;
  • Dipolare Additionen;
  • Lewis-Säuren
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Push-pull-Substitution macht Cyclopropane zu Syntheseäquivalenten für die 1,3-dipolaren Synthone 2, die formale [3+2]-Additionen mit Arylacetylenen eingehen. Die tert-Butyldiphenylsilylmethyl-substituierten Cyclopropylketone 1 reagieren in Gegenwart von TiCl4 mit Arylacetylenen regio- und stereoselektiv zu den Cyclopenten-Derivaten 3 (R=nBu, tBu, Ph).