Kinetic Resolution of Amines: A Highly Enantioselective and Chemoselective Acetylating Agent with a Unique Solvent-Induced Reversal of Stereoselectivity

Authors


  • We thank Rhodia for financial support to S.A., as well as Dr. A. De Cian and Dr. N. Gruber for their helpful collaborations in the collection of the X-ray crystallographic data.

Abstract

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Handreichung durch das Lösungsmittel: Die umgekehrte Stereoselektivität erhält man bei der Acetylierung von Aminen mit (1S,2S)-1, wenn statt 1,3-Dimethyltetrahydropyrimidin-2-on (DMPU) Toluol als Lösungsmittel verwendet wird (siehe Schema). Unter optimierten Bedingungen wurde bei −20 °C in DMPU sogar ein ee-Wert von 90 % (S) bei 33 % Umsatz erzielt.

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