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A Concise Asymmetric Synthesis of the Marine Hepatotoxin 7-Epicylindrospermopsin

Authors


  • This work was supported by the National Institutes of Health (Grant GM068011) and the National Science Foundation (Grant CHE0202827). We are grateful to Array Biopharma for fellowship support to R.E.L. Mass spectra were obtained on instruments supported by the National Institutes of Health Shared Instrumentation Grant (GM49631).

Abstract

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Ausgehend von einer einfachen Aminosäure gelangt man in einer achtzehnstufigen asymmetrischen Synthese zu dem potenten hepatotoxischen Cyanobakterien-Alkaloid 7-Epicylindrospermopsin (siehe Formel). Eine intramolekulare 1,3-dipolare Cycloaddition und eine Nitroaldolreaktion sind Schlüsselschritte beim Aufbau des Naturstoffs aus einer Vorstufe mit nur einem einzigen Stereozentrum.

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