We thank Prof. Y. Hayakawa (Tokyo University of Science) for kindly providing an authentic sample of oximidine III, Dr. J. Lee (Boston University) for assistance with NMR spectroscopy, and Mr. R. Shen (Boston University) for helpful suggestions. We thank the National Institutes of Health (Grant no. GM-62842) for research support.
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Zuschrift
Total Synthesis of the Salicylate Enamide Macrolide Oximidine III: Application of Relay Ring-Closing Metathesis†
Article first published online: 29 JUN 2004
DOI: 10.1002/ange.200460042
Copyright © 2004 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Additional Information
How to Cite
Wang, X., Bowman, E. J., Bowman, B. J. and Porco, J. A. (2004), Total Synthesis of the Salicylate Enamide Macrolide Oximidine III: Application of Relay Ring-Closing Metathesis. Angew. Chem., 116: 3685–3689. doi: 10.1002/ange.200460042
- †
Publication History
- Issue published online: 29 JUN 2004
- Article first published online: 29 JUN 2004
- Manuscript Received: 18 MAR 2004
Keywords:
- Enamide;
- Naturstoffe;
- Staffel-Ringschlussmetathese;
- Tumortherapeutika;
- Vinyliodide
Der Inhibitor der Vakuolär-Adenosintriphosphatase, Oximidin III, sowie seine Enamid- und Epoxid-Stereoisomere wurden enantioselektiv synthetisiert (siehe Schema). Die Makrocyclisierung eines wohldefinierten Substrats mit zwei unterschiedlich funktionalisierten Alkenpartnern wurde durch eine Staffel-Ringschlussmetathese-Strategie erleichtert.