Synthesis and Stereoselective Lithiation of Enantiopure 2-(1-Aminoalkyl)aziridine–Borane Complexes

Authors


  • We thank the Ministerio de Ciencia y Tecnología (BQU2001-3807) for financial support and J. S. Hartman for his assistance with the preparation of the manuscript. J.M.C. thanks Carmen Fernández-Flórez for her help.

Abstract

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Zwei Wege führen ausgehend von den 2-(1-Aminoalkyl)aziridinen 1 zu den enantiomerenreinen Aziridin-Boran-Komplexen 2: die stufenweise Reaktion mit BF3⋅Et2O und LiAlH4 oder die direkte Reaktion mit BH3⋅THF (siehe Schema, Bn=Benzyl). Die Komplexe 2 können hoch stereoselektiv an C3 deuteriert oder silyliert werden, indem man sie mit sBuLi deprotoniert und anschließend mit D2O bzw. ClSiMe3 umsetzt.

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