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Fully Stereocontrolled Total Syntheses of (−)-Cylindricine C and (−)-2-Epicylindricine C: A Departure in Sulfonamide Chemistry

Authors

  • Sylvain Canesi,

    1. Laboratoire de Synthèse et Méthodologie Organiques, CNRS UMR 5181, Université Claude Bernard Lyon 1 and Ecole Supérieure de Chimie Physique Electronique de Lyon, 43, Bd. du 11 Novembre 1918, 69622 Villeurbanne cedex, France, Fax (+33) 472-432-963
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  • Denis Bouchu Dr.,

    1. Laboratoire de Synthèse et Méthodologie Organiques, CNRS UMR 5181, Université Claude Bernard Lyon 1 and Ecole Supérieure de Chimie Physique Electronique de Lyon, 43, Bd. du 11 Novembre 1918, 69622 Villeurbanne cedex, France, Fax (+33) 472-432-963
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  • Marco A. Ciufolini Prof. Dr.

    1. Laboratoire de Synthèse et Méthodologie Organiques, CNRS UMR 5181, Université Claude Bernard Lyon 1 and Ecole Supérieure de Chimie Physique Electronique de Lyon, 43, Bd. du 11 Novembre 1918, 69622 Villeurbanne cedex, France, Fax (+33) 472-432-963
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  • We thank the MENRT (doctoral fellowship to S.C.), the CNRS, and the Région Rhône-Alpes for support of our research. We are grateful to Ms. Laurence Rousset for the mass spectral data, to Professor Monique Perrin for the X-ray crystallographic studies, and to Prof. Adrian J. Blackman for 1H NMR spectra. M.A.C. is the recipient of a Merck & Co. Academic Development Award.

Abstract

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Eine gemeinsame Zwischenstufe wurde bei den Totalsynthesen von (−)-Cylindricin C und (−)-2-Epicylindricin C (siehe Bild) genutzt, die mit der oxidativen Spirocyclisierung eines phenolischen Sulfonamids begannen. Die übrigen Molekülteile wurden mithilfe interessanter Sulfonamidchemie aufgebaut.

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