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Stereodivergent Construction of Cyclic Ethers by a Regioselective and Enantiospecific Rhodium-Catalyzed Allylic Etherification: Total Synthesis of Gaur Acid

Authors


  • We sincerely thank the National Institutes of Health (GM58877) for generous financial support. We also thank Johnson and Johnson for a Focused Giving Award, Pfizer GRD for the Creativity in Organic Chemistry Award, and the Japan Society for the Promotion of Sciences for a JSPS Research Fellowship for Young Scientists (D.U.). We acknowledge Dr. James E. Oliver, who also recently completed a total synthesis of gaur acid, for providing spectroscopic and optical-rotation data for this compound.

Abstract

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Enorm gesteigert wird die Stereospezifität der Titelreaktion bei Verwendung von Trimethylphosphit-modifizierten Kupfer(I)-Alkoxidreagentien. Die Kombination dieser Reaktion mit einer Ringschlussmetathese eröffnet einen direkten Zugang zu cis- und trans-disubstituierten cyclischen Ethern (siehe Schema). Die siebenstufige Totalsynthese der Gaursäure, eines Mückenschutzmittels, belegt das Potenzial dieser Methode. LG=Abgangsgruppe.

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