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Asymmetric Synthesis of Highly Substituted β-Lactones by Nucleophile-Catalyzed [2+2] Cycloadditions of Disubstituted Ketenes with Aldehydes

Authors


  • We thank Ivory D. Hills for X-ray crystallographic studies. Support has been provided by the National Institutes of Health (National Institute of General Medical Sciences: R01-GM57034; National Cancer Institute: training grant CA009112), Merck, and Novartis. Funding for the MIT Department of Chemistry Instrumentation Facility has been furnished in part by NSF CHE-9808061 and NSF DBI-9729592.

Abstract

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α,α-Disubstituierte β-Lactone sind durch die Cycloaddition entsprechender Ketene und Aldehyde zugänglich (siehe Schema). Erstmals wurde ein chirales PPY-Derivat, 1, als effizienter Katalysator für die asymmetrische Synthese von β-Lactonen eingesetzt (PPY=4-Pyrrolidin-1-ylpyridin). 1 ist zudem der bislang einzige Katalysator, mit dem sich in dieser Reaktion disubstituierte Ketene enantioselektiv mit Aldehyden umsetzen lassen.

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