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Keywords:

  • Azaspirazid-1;
  • Diazonamid A;
  • Naturstoffe;
  • Revidierte Strukturen;
  • Totalsynthese

Abstract

Im Laufe der vergangenen 50 Jahre hat hinsichtlich der Aufklärung der Strukturen unbekannter Naturstoffe eine gewaltige Umwälzung stattgefunden. In der ersten Hälfte des vergangenen Jahrhunderts war man fast ausschließlich auf die Kunst der chemischen Synthese angewiesen, um in jahrelanger Arbeit – hauptsächlich mithilfe von Abbaureaktionen und Derivatisierungen – Hypothesen zur Struktur zu überprüfen. Heute stehen mit der multidimensionalen NMR-Spektroskopie, der hochauflösenden Massenspektrometrie und nicht zuletzt mit der Röntgenstrukturananlyse leistungsstarke Verfahren zur Verfügung, um hoch komplexen Naturstoffen schnell Strukturen zuzuordnen – selbst dann, wenn weniger als ein Milligramm Substanz isoliert wurde. Man könnte daher behaupten, die Charakterisierung von Naturstoffen sei zu einer Routineaufgabe geworden, für deren Lösung nicht einmal mehr ein Reaktionsgefäß benötigt wird – doch ist das wirklich so? Dieser Aufsatz zeigt, dass phantasievolle Detektivarbeit und chemische Synthesen bei der Lösung der faszinierendsten molekularen Rätsel der Natur nach wie vor eine wichtige Rolle spielen.