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Zirconium-Mediated Conversion of Amides to Nitriles: A Surprising Additive Effect

Authors


  • This work was supported by the National Institutes of Health (GM-25459) and by an NIH post-doctoral fellowship to R.T.R. We thank Dr. Fred Hollander and Dr. Allen Oliver of the UC Berkeley CHEXRAY facility for the X-ray crystal structure determination.

Abstract

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Chloridkoordination ist der Schlüssel: Dimethylzirconocen bildet mit Amiden Methylzirconium-Amid-Komplexe. Erhitzt man diese Verbindungen in Gegenwart einer Chloridquelle, entstehen N-Acylimidozirconocenkomplexe, die intramolekular zu den entsprechenden Nitrilen reagieren (siehe Schema; Cp=C5H5). Nach mechanistischen Studien ist die Koordination von Chlorid an Zirconium für diese Reaktion zwingend notwendig.

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