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Bifunktionale Organokatalysatoren auf Harnstoff-Basis für die effiziente dynamische kinetische Racemattrennung von Azlactonen

Authors


  • Diese Arbeit wurde vom Fonds der Chemischen Industrie unterstützt, insbesondere durch ein Promotionsstipendium für F.C. Die Autoren danken der Degussa AG, Hanau, für großzügige Spenden von Aminosäuren. Proben der Verbindungen 2 und 1013 wurden freundlicherweise von Katrin Roland, Burkhard Koch, Marc Brandenburg und Stefan Schnippering zur Verfügung gestellt.

Abstract

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Neue Aufgaben für ehrwürdige Moleküle: Bifunktionale Organokatalysatoren mit einer quasi-Lewis-sauren Harnstoff- oder Thioharnstoff-Einheit und einer Brønsted-basischen Aminofunktion bewirken die dynamische kinetische Racemattrennung von Azlactonen mit hoher Enantioselektivität: N-Benzoylaminosäureester mit bis zu 91 % ee konnten in hohen Ausbeuten aus racemischen Azlactonen gewonnen werden.

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