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Keywords:

  • Aldehyde;
  • Carbene;
  • Heterocyclen;
  • Organokatalyse;
  • Umpolung
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N-heterocyclische Carbene können durch konjugierte Umpolung von α,β-ungesättigten Aldehyden unter milden Bedingungen Homoenolatäquivalente erzeugen. Diese organokatalysierte Reaktion ermöglicht eine effiziente einstufige Synthese substituierter γ-Butyrolactone (1; siehe Schema, Mes=Mesityl).