Get access

Organokatalysierte konjugierte Umpolung von α,β-ungesättigten Aldehyden zur Synthese von γ-Butyrolactonen

Authors


  • Wir danken Prof. A. Fürstner für seine großzügige Unterstützung sowie der Deutschen Forschungsgemeinschaft, dem BMBF und dem Fonds der Chemischen Industrie (Liebig-Stipendium für F.G.) für finanzielle Hilfe. Unser Dank gilt zudem Dr. C. W. Lehmann für die Röntgenstrukturanalysen, Dr. D. Belder, A. Deege und H. Hinrichs für Trennungen durch HPLC, Dr. R. J. Mynott für Hilfe bei der Diastereomerenzuordnung durch NMR-Analyse sowie S. Holle, F. Schroer und M. Rusek für experimentelle Beiträge.

Abstract

original image

N-heterocyclische Carbene können durch konjugierte Umpolung von α,β-ungesättigten Aldehyden unter milden Bedingungen Homoenolatäquivalente erzeugen. Diese organokatalysierte Reaktion ermöglicht eine effiziente einstufige Synthese substituierter γ-Butyrolactone (1; siehe Schema, Mes=Mesityl).

Ancillary